Blake Donovan ist reich, erfolgreich und unverschämt sexy. Weshalb er eine Matchmakerin engagieren will, um eine Frau zu finden, ist Andrea Dawson ein Rätsel. Doch da sie unbedingt Geld braucht, nimmt sie den Job an. Schon bald verzweifelt sie jedoch an ihrer Aufgabe, denn alle Verabredungen enden in einer Katastrophe - der attraktive CEO scheint absolut undateable zu sein. Aber je besser sie ihren charismatischen Auftraggeber kennenlernt, desto weniger stören sie seine Fehltritte. Denn jedes verpatzte Date bedeutet, dass sie Blake wiedersehen wird.